Chelsea s’incline 0-1. Deux semaines plus tard, les résultats en demi-teinte obtenus par les champions en titre lors des seize premières journées entraînent le limogeage de José Mourinho au profit de l’entraîneur néerlandais Guus Hiddink. Le 19 décembre 2015, il retourne à Chelsea en lieu et place de José Mourinho. Un sondage auprès des lecteurs de la BBC place cependant Liverpool en troisième position pour les favoris de la compétition, avec 17 % des votes, derrière Manchester United (26 %) et le PSG (20 %) et juste un point devant Chelsea. Le weekend du 7 et 8 mai est défavorable à Liverpool : les Reds n’obtiennent qu’un match nul sur leur terrain face à Tottenham le samedi, alors que Manchester City, le lendemain, écrase Newcastle 5-0. Ainsi City reprend trois points d’avance et s’adjuge en plus une meilleure différence de buts que leurs concurrents. Après 10 journées, fin octobre, l’équipe en en tête est Chelsea (8 victoires, 1 nul et une défaite, soit 25 points), Liverpool est deuxième avec 22 points, Manchester City, qui a déjà perdu deux matchs, est troisième avec 20 points.
Le club mancunien finit six points devant le tenant du titre Chelsea FC et, vingt-et-un sur Liverpool FC. À l’intersaison, la période de transfert est surtout marquée par de nombreux départs, avec 14 joueurs transférés ou prêtés, dont Xherdan Shaqiri et Georginio Wijnaldum (nommé au Ballon d’Or en 2019 avec Liverpool). Virgil van Dijk, défenseur central néerlandais né en 1991. Recruté début 2018 pour le plus cher transfert de l’histoire pour un défenseur. Plus tard dans la journée, maillot chelsea Adam disparaît et ne donne aucun signe de vie. Le 15 août, le Real Madrid et l’Atlético de Madrid s’affrontent dans un derby européen en finale de la Supercoupe de l’UEFA 2018. Le Real à l’occasion d’écrire encore un peu plus l’histoire en devenant la 1re équipe à remporter trois fois de suite la compétition après 2016 et 2017. Cependant les merengues sont mal menés puisque dès la 49e seconde de jeu Diego Costa ouvre le score pour l’Atlético.
Les Reds sont menés dès la 27e minute, mais égalisent rapidement par Gordon sur un centre de Bradley. Marcos Alonso a marqué un doublé, son premier but est un coup franc et son deuxième est une frappe en fin de match tandis que les Spurs ont marqué par un but contre son camp de Michy Batshuayi. Liverpool ne termine que troisième du championnat, arrachant cette place et la qualification pour la Ligue des Champions seulement à la dernière journée et grâce à une série de huit victoires dans les dix derniers matches, dont une obtenue à la dernière seconde sur un but de la tête du gardien Alisson. Liverpool rencontre ensuite 3-1 Cardiff City, à nouveau (2-1) Norwich City, à chaque fois à domicile, puis Nottingham Forest (0-1) à l’extérieur. Après avoir écarté les modestes clubs de Norwich City (0-3) et Preston North End (0-2). Liverpool connaît des difficultés, d’abord en quarts de finales où il leur faut les tirs au but pour éliminer Leicester City (3-3 puis 5-4). En demi-finales, qui ont lieu par matchs aller-retour, les Reds sont tenus en échec 0-0 à domicile par Arsenal mais s’imposent 0-2 à l’extérieur. Cette nouvelle ère Klopp se déroule en même temps qu’une grande période de succès pour Manchester City (racheté en 2008 par un fonds émirati, cinq titres de champion mais aucune coupe d’Europe depuis 2012) et de Chelsea (acheté en 2003 par un milliardaire russe, cinq championnats et deux Ligues des champions remportés dans cette période).
Klopp demande à son équipe de changer son style de jeu, basé sur l’attaque. Jürgen Klopp profite de cette compétition pour faire tourner son effectif. Il s’agit alors de la troisième saison consécutive où Kane parvient à atteindre cette barre symbolique des 20 buts inscrits en championnat. En tant que troisième du précédent championnat, Liverpool est directement qualifié pour la phase de groupes de la Ligue des Champions. Pour l’année civile 2019, Alisson remporte le trophée Yachine du meilleur gardien du Monde et Liverpool place sept joueurs dans les trente finalistes du Ballon d’or, dont trois dans les cinq premiers. Liverpool termine l’année civile à la troisième place, à mi-championnat. Mo Salah, attanquant égyptien né en 1992 et recruté en 2017. Nommé dans les huit premiers du Ballon d’Or tous les ans depuis 2018, deux fois élu joueur de l’année FWA du championnat d’Angleterre de football et une fois Premier League Player of the Season sous les couleurs de Liverpool. Une semaine après avoir fait match nul contre Chelsea, Liverpool rencontre, le 9 janvier à Anfield, Shrewsbury Town, modeste équipe de troisième division.
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